Lupercalia festivaliyle ilişkilendirilen evlilik, aşk ve romantizm kavramları, Aziz Valentine bayramı ile uyumluluk göstererek zaman içerisinde dönüşüme uğradı. Ortaçağ Avrupası'nda kuşların eşlerini 14 Şubat'ta seçtiğine inanılırdı. İngiliz şair Geoffrey Chaucer, "Kuşların Parlamentosu" isimli kitabında Doğa tanrıçasının kuşları "Aziz Valentine" gününde çiftleştirdiğini söylemişti. 15. yüzyıla gelindiğinde ise Valentine günü, Avrupa'da o dönem moda olan saray aşkı ile ilişkilendirildi. 1400 yılında Fransa Kralı 4. Charles, veba salgınından dikkatleri dağıtmak için Aşk Divanı Nizamnamesi'ni yayınladı. Aşk Divanı, 14 Şubat'ta Paris'te düzenlenen bir akşam yemeğinde bir araya gelen davetliler arasındaki erkeklerin kendilerine ait bir aşk şarkısını seslendirmesini ve bu performansın kadınlardan oluşan bir heyet tarafından değerlendirilmesini kapsıyordu.
Bugünlerde Sevgililer Günü gelenekleri arasında yer alan çiçek, çikolata ve aşk mektupları gibi elementler 1600'lü yıllarda ortaya çıktı. Amerika'da evlilik kavramının odağı ekonomik odaklı bir birliktelikten romantik bir ilişki olmaya evrildiği 1800'lü yıllara gelindiğinde, Sevgililer Günü'nün popülaritesi arttı. Tarihçi Elizabeth White Nelson'a göre bu tarihlerde Sevgililer Günü için çiftler başta kaşık ve eldiven olmak üzere çeşitli hediyeleri sevgi belirtisi olarak birbirlerine veriyordu. Sevgililer Günü'nün simgesi haline gelen kalp işareti ise ilk kez 14. yüzyılda ortaya çıktı. Antik çağlardan bu yana sevginin ve duyguların kaynağı olarak görülen kalp, ilerleyen yıllarda ticaretin de dikkatini çekti. 1868 yılında İngiliz çikolata üreticisi Cadbury, ilk kez kalp şeklinde bir çikolata üretti. 2019 yılının sonlarından bu yana tüm dünyanın birinci gündem maddesi olan koronavirüs salgını dahi Sevgililer Günü alışverişini durdurmaya yetmedi. Statista'nın verilerine göre Amerika'da Sevgililer Günü harcamaları 2021'de 21.8 milyar doları buldu. Bu rakam, 2020'de 15.7 milyar dolardı.