Podesta’nın kişisel elektronik postalarının Ekim 2007 ile Mart 2016 arasındaki bölümünü içeren 2.086 e-mail’lik ikinci paket, çoğunlukla başkan adayının eşi Bill Clinton ve kızı Chelsea Victoria Clinton’la ilgili materyaller içerdi.
Politika uzmanı Brent Budowsky’nin Podesta’ya yolladığı elektronik postalardan birinde, “Bugün, senin de tanıyacağın medyadan biriyle karşılıklı mailleştim. Bana, Clinton’lara yakın kişilerin WJC’nin (Bill Clinton’ın tam adının baş harfleri) cinsel hayatının ona zarar vermesinden korktuklarını söyledi” ifadelerini kullandığı görülürken, Chelsea Clinton’ın da vakıf çalışanı Laura Graham’i intihara sürüklediği iddia edildi.
Bill Clinton'ın yardımcılarından Doug Band’in ‘şımarık çocuk’ olarak nitelendirdiği Chelsea Clinton’la ilgili Podesta’ya attığı bir diğer elektronik postada da, Graham’ın intiharına ‘Clinton’larla çalışmanın yarattığı stres’in sebep olduğu savunuldu.
Band, bir başka mail’de de, Clinton Vakfı’ndaki stresin, Yönetim Kurulu Başkanı Bruce Lindsay’de de ‘oldukça ciddi’ sağlık problemlerine sebep olduğunu ifade etti.