CNBC Make It'in haberine göre, 2000'li yılların başında henüz Missouri'li basit bir kod yazılımcısı olan Jack Dorsey, moda tasarımında bir kariyer yapmak yada bir masaj terapisti olmak için teknoloji endüstrisini terk etmeyi düşündü.
New Yorker'a verdiği bir demeçte Dorsey, söz konusu süreci anlatırken "Tam bir başarısızlık gibi hissetmiştim"ifadelerini kullanmıştı. Twitter'ı faaliyete geçirmeden 1 ay önce, Dorsey'in Noah Glass'a geleceğe dair planlarından bahsettiği belirtildi.
Nick Bilton'un “Hatching Twitter: A True Story of Money, Power, Friendship, and Betrayal" kitabında yer verilen ifadelere göre Dorsey, Glass'a "Teknolojiyi bırakıp moda tasarımcısı olacağım"dediği kaydedildi. Hatta Dorsey San Francisco'daki bir moda okulunda eğitim aldı, ancak daha sonra bu fikrinden vazgeçti.
Hali hazırda Twitter ve Square platformlarının CEO'su olan Dorsey'in Forbes verilerine göre 12.9 milyar dolarlık serveti bulunuyor.
Ancak Dorsey'in moda tasarımına olan ilgisinin tamamen sona erdiğini söylemek mümkün değil.